A adolescente Holly Hamilton (Hilary Duff) está farta mudar cada vez que a sua mãe solteira, Jean (Heather Locklear), tem problemas com os seus companheiros. Para a distrair da sua úlitma má escolha, Holly concebe o plano perfeito para o homem perfeito... um admirador secreto imaginário que encetará um romance com Jean e lhe irá estimular a sua auto-estima. Contudo, quando a relação virtual se inicia, Holly vai ter de produzir a pessoa conveniente, pedindo emprestado o encanto dos seus amigos e do elegante tio (Chris Noth), como o rosto por detrás das cartas e dos presentes. Holly terá de deitar mão a todos os recursos e medidas desesperadas para manter vivo o plano e proteger a recém encontrada felicidade da sua mãe... mas irá ela perder o verdadeiro homem perfeito quando ele aparecer?
